據說蔣介石對宋美齡一見鍾情。1933年,宋美齡在重慶時跟友人回憶了她跟蔣介石相戀的過程。在一份資料中是這樣描述的:
「她(宋美齡)為什麼愛上蔣介石,最根本的原因是她自幼就崇拜英雄。她多次聽到二姐夫孫中山誇獎蔣介石,說他是個了不起的人才。當她在孫中山家裡第一次遇見蔣介石時,就感到他確實是個英雄人物,而且比二姐夫長得英俊。因此她當即給予青睞,假以辭色,幾度用上海話和他接談,並應蔣的要求,告訴了家庭地址和電話號碼。後來,她母親過生日,是她電話邀請蔣來家做客的。她說她的婚姻決不是大姐宋藹齡促成與包辦的,自始至終是自己主動的。」