諾丁漢森林主帥史蒂夫·庫珀給了亨德森首發承諾,並且遵守了諾言,非常支持他,讓這位曼聯青訓守門員非常受用,他讓自己成為了「森林人」。英格蘭國門的性格,以及他在諾丁漢森林更衣室中的言行舉止,讓該隊迫切希望買斷他。
拋開球技因素,在態度方面,一旦亨德森認定一件事,他不會半心半意,而將全力以赴。許多定居在曼徹斯特地區的球員,哪怕到其他俱樂部踢球,也總是繼續住在柴郡,不惜每天長途跋涉驅車前往效力的俱樂部訓練。諾丁漢與曼市相距93公里,但亨德森加盟森林後,馬上搬到了當地居住,即便他可能只是球隊的短暫過客。
實際上,亨德森在諾丁漢森林只踢了半個賽季的比賽,今年1月14日之後,他就提前告別了賽季。在2-0擊敗萊斯特城的比賽中,亨德森大腿重傷,原本預計賽季末可以復出,但因為另一次意外,他不得不在5月接受手術。
雖然亨德森無法訓練和比賽,但他仍然積極出現在諾丁漢森林的奈傑爾·道蒂訓練場和英超比賽現場。母隊曼聯主要負責其治療工作,隊醫頻繁與諾丁漢森林聯繫,但亨德森並未選擇返回卡林頓和老特拉福德,他將自己視為諾丁漢森林球員,諾丁漢森林是他的俱樂部。亨德森觀看幾乎每一場諾丁漢森林的比賽,包括客場賽事,支持他的隊友。「競技網」稱,雖然沒有參賽,但亨德森和他的前曼聯隊友林加德,在更衣室發揮了良好作用。
在諾丁漢森林擊敗阿森納,提前確保英超保級後,亨德森幾乎出現每一張在球場內和更衣室中的慶祝照片或視頻中,與隊友瘋狂慶祝,揮舞著自己手術後拄起的拐杖。「我們都享受與迪恩(亨德森)合作,喜歡他的性格。」主帥庫珀說,「他是很好的職業球員,真正有心。他追求勝利的精神非常不可思議,我們感謝他給球隊帶來的元素。」
數據上,亨德森和之後取代他的凱洛爾·納瓦斯出場次數相差不大,他的18場比哥斯大黎加門神多了一場。在亨德森重傷後,諾丁漢森林從巴黎聖日耳曼租借了納瓦斯,並且在保級中發揮了關鍵作用。