不僅如此,陳小春在音樂領域也表現不俗。1997年,他發行了個人首張音樂專輯《大件事》,正式進軍樂壇。1998年,他在TVB金庸武俠劇《鹿鼎記》中飾演韋小寶一角,進一步鞏固了他在娛樂圈的地位。隨後,他憑藉歌曲《神啊救救我》和《沒那種命》獲得了香港叱吒風雲獎,成為當時炙手可熱的歌手之一。
進入2000年代後,陳小春繼續在音樂和影視領域發光發熱。2001年,他發行了普通話專輯《抱一抱》,嘗試轉變音樂風格。2003年,他再次推出普通話專輯《算你狠》,其中的同名歌曲更是成為了他的代表作之一。這首歌曲不僅旋律動人,歌詞更是直擊人心,迅速風靡兩岸三地,成為當時最受歡迎的歌曲之一。