杜月笙遭人威脅，綁匪開口要40萬，杜月笙卻說：「給你90萬，剩下的兄弟們喝茶」，綁匪驚呆了

可是，他後來有幸進入了青幫，因為得到黃金榮的發妻林桂生的賞識，慢慢走到了黃金榮的身邊，從押送鴉片提運，到上海三大賭場之一的負責任，他在黃金榮身邊成長起來了，一步步獨立出來，成為能夠同他並肩的上海三大亨。

雖然，他後來發展得比黃金榮還要好，黃金榮本來勢力不弱，但他為了一個戲子露蘭春拋棄發妻，卻被露蘭春捲走了他的大部分的錢財，所以他地位下降了好多。

後來，日本人打到上海，想要聯合杜月笙讓他幫忙，杜月笙不答應。

他在幫助抗日組織，他還放話：如果日本想用租界打中國人，他兩個小時就能把租界全部毀滅！

到了後來，上海還是被日軍攻占了。杜月笙依舊拒絕日本的招攬，他是中國人，他無論如何都不跟日本合作，他暫時去到了香港，上海三大亨中的其他兩個人，張嘯林主動帶兵投靠了日本人，黃金榮不投靠只是打算暫避上海。

等到1941年，太平洋戰爭爆發後，南京淪陷，國民政府遷移到重慶，杜月笙也跟隨來到了重慶，來到重慶算是重新開始，但是這一點都難不倒杜月笙，他大方又仗義，在重慶繼續經商也做的順風順水。

黃金榮之所以會找人綁架他，也並非眼紅想要找他麻煩，他只是因為不同日本人合作，所以生意一落千丈，在他的身後還有無數的人要養，但是，他又沒有辦法低頭開口向杜月笙借錢，所以才做出了這樣為人不齒的事情。